Cabezamesada es un municipio de la provincia de Toledo, Comunidad Autónoma de Castilla-La Mancha, España. Pertenece a la comarca de La Mancha, Partido Judicial de Quintanar de la Orden. Tiene una superficie de 59,82 km2 y está situado a una altitud de 733 metros sobre el nivel del mar. Dista 107 km de la capital de provincia, Toledo.
Su fundación data de la época de la reconquista tras la derrota de Alfonso VI, en la batalla de Uclés.
Sus Fiestas son:
-“El Resucitado”, que se celebra el Domingo de resurrección, en Abril.
-Las Fiestas Patronales dedicadas a San Antonio de Padua, que se celebran el 13 de Junio.
-Bajada de la Virgen del Castillo desde su ermita a la Iglesia, que se celebra el 15 de Agosto.
-Virgen del Castillo, que se celebra el primer fin de semana de Septiembre.
- La Subida de la Virgen del Castillo a su ermita, la fecha de celebración varía según la vendimia pero suele celebrarse entre el segundo y el tercer fin de semana de Octubre.
En este municipio de la provincia de Toledo puedes encontrar antiguas formas de vida que parecen nunca desaparecer. Podemos poner el ejemplo de las casas cueva de Cabezamesada, las cuales dejan ver sus chimeneas y forman un paisaje único en esta zona. Estas casas se encuentran actualmente en un estado de habitabilidad excelente.
