El origen del pueblo de Becerril de la Sierra es muy confuso, como consecuencia de la falta de referencias y de la desaparición del archivo municipal. Apenas han tenido lugar estudios arqueológicos en el término, existiendo en el mismo únicamente un yacimiento documentado, el cual tampoco resuelve muchas dudas, puesto que acerca de él hay distintas opiniones. Por un lado, algunos lo sitúan en la dominación árabe por razones similares, y por último, hay quien defiende que su origen corresponde al período medieval cristiano. Lo más probable es que existiera un itinerario romano secundario que uniese Cercedilla con Colmenar Viejo y Salamanca, pasando por tanto por las inmediaciones de Becerril. Siendo también posible que esta ruta hubiera sido utilizada igualmente por el ejército musulmán durante el dominio árabe de la península. El nacimiento como aldea de Becerril de la Sierra, sí puede asociarse con menor posibilidad de error, al proceso repoblador cristiano que se inicia en la zona central con Alfonso VI de León y Castilla a partir de la rendición de Toledo en 1085 y, que en el entorno del municipio nos remite más en concreto al siglo XIII. A este siglo podrían vincularse los entrerramientos excavadores en el suelo, en la propia roca, encontrados en éste término así como en otros próximos como El Boalo, Cerceda y Collado Villalba . No obstante, las necrópolis a las que pertenecieran pueden ser anteriores, de origen árabe o posteriores en el tiempo.
